Além do movimento dos penitentes, havia mais outro fator na situação social em Assis que foi determinante para a forma de vida escolhida por Francisco e Clara.
"Como estivesse em pecado" (Tes 1)
No seu Testamento, Francisco divide sua vida em duas fases nitidamente separadas uma da outra, ou seja: a vida "em pecado" e a vida "de penitente". Esta divisão esclarece alguma coisa, não somente a respeito da biografia de Francisco, mas também sobre diferentes formas de vida justapostas; ou seja, a sociedade burguesa e a Ordem franciscana. As duas estão separadas pelo "abandono do mundo", como Francisco o chamava Francisco entendeu sua vida posterior como uma alternativa proposta contra a vida que anteriormente havia levado na cidade de Assis.
Para entender a fascinação que Francisco foi capaz de despertar em outras pessoas, é preciso caracterizar um pouco mais aquilo que essa vida "em pecado" significava. Ao ler as biografias escritas sobre Francisco, a gente tem a tentação de procurar destacar nesse estado "em pecado" vários pecados concretos e distintos. Aquilo, porém, de que se trata realmente diz respeito sobretudo a um estado geral, um modo de ser influenciado por condições sociais que ignoram totalmente a Deus, Jesus Cristo e o Evangelho. Apesar do fato de que havia na cidade de Assis muitas igrejas, sacerdotes e frequentes funções litúrgicas, a população estava unicamente interessada em cuidar dos seus próprios interesses, sem consideração por outras realidades.
O mundo do qual Francisco participava, antes de distanciar-se dele, tinha certas características:

>> Assim, como acontece ainda hoje em muitas partes do mundo, o desenvolvimento urbano causava o êxodo da população rural para as cidades. E havia motivos suficientes para que isso acontecesse: invenções técnicas, feitas naquela época, assim como o comércio florescente contribuíam para a ascensão das cidades e levaram os membros da burguesia à prosperidade. É preciso frisar, porém, que somente uma fração relativamente pequena da populãção geral tinha acesso a esta possibilidade.

>> A maioria da população vivia à margem, recebendo o mínimo necessário para poder subsistir. Uma multidão imensa sofria na miséria e na penúria. O mais desumano era o destino dos leprosos que tinham que viver fora das cidades. Sua expulsão era até solenizada por um ato litúrgico.

>> O desenvolvimento das cidades estimulava a auto-suficiência da burguesia; e isto significava simultaneamente uma virada social. A vida social já não se baseava mais na posse da terra, mas na função dentro da cidade; não se baseava mais nos nobres (= chamados "maiores" em Assis), mas no povo (em Assis conhecidos como "minores"). Já não valia mais a autoridade concedida "pela graça de Deus", como um direito vitalício herdado dos antepassados, mas a autoridade concedida "pela graça do povo", por meio de eleições organizadas com regularidade. Já não valia o sistema feudal, baseado no latifúndio e ratificado pela fidelidade prometida pelos vassalos aos seus senhores, mas valia agora a decisão dos burgueses. Essa transição e mudança da base social foi um processo longo e doloroso. Concretamente, isto significava em Assis: revolução, guerra civil e cativeiro.

>> Em 1203 foi assinalada em Assis, um "Tratado de Paz" entre a nobreza e a população, restituindo a autoridade dos nobres, porém, em medida mitigada. Imediatamente depois (1203-1204), Francisco viveu os acontecimentos que iriam decidir a sua vida, ou seja, a doença, o encontro com o leproso, o acontecimento em São Damião e a ruptura com o pai.

>> No segundo "Tratado de Paz" de 1210, o peso político passou para o lado do povo. Quase simultaneamente, Francisco, acompanhado por onze irmãos, apresentou ao Papa seu próprio "Tratado de Paz" que continha a forma de vida que ele e seus irmãos haviam escolhido voluntariamente (RegNB 2,5.7).