A Itália, como toda a Europa daquela época, vivia uma fase bastante conflitiva de sua história, marcada pela passagem do sistema feudal (baseado na estabilidade, na servidão e nas relações desiguais entre vassalos e suseranos) para o sistema burguês, com o surgimento das "comunas" livres (pequenas cidades), com seu comércio, artesanato e pequenas indústrias. Com o novo sistema, mudaram-se as relações. O poder dos senhores feudais passou a ser questionado e enfrentado pelos novos senhores, originários das comunas, a maioria deles constituída pelos comerciantes mais abastados, a exemplo de Pedro Bernardone. Eram freqüentes nesta época guerras e batalhas entre os senhores feudais e as emergentes comunas. São conhecidas as lutas entre "maiores", isto é, a nobreza e os "minores", vale dizer, a classe emergente.

Além destas lutas, havia choques entre o Imperador, como a força civil do Sacro Império, e o Papa, como chefe espiritual, misturando nesta luta os interesses, de maneira que havia uma constante guerra, ora fria ora real. E a cidade de Assis, por sua posição geográfica no entroncamento Alemanha-Roma, e por sua importância comercial, trocava constantemente de "dono": ora no alto de sua fortaleza, a Rocca Maggiore, tremulava a bandeira do Papa, ora a do Imperador.

Como todo jovem ambicioso de sua época, Francisco desejava conquistar, além da fortuna, também a fama e o título de nobreza. Para tal, fazia-se necessário tornar-se herói em uma dessas freqüentes batalhas. No ano de 1201, incentivado por seu pai, que também ansiava pela fama e nobreza, Francisco partiu para mais uma guerra que os senhores feudais, baseados na vizinha cidade de Perúsia, haviam declarado contra a Comuna de Assis.

Durante os combates, em uma tarde de inverno, Francisco caiu prisioneiro, sendo levado para a prisão de Perúgia, onde permaneceu longos e gelados meses. Para um jovem cheio de vida como ele, a inércia da prisão deve ter sido especialmente dolorosa! Somente seu espírito alegre, seu temperamento descontraído e seu gosto pela música o salvaram do desespero. Encontrava ainda forças para reconfortar e reanimar a seus companheiros de infortúnio.

Costumava dizer, em tom de brincadeira para seus companheiros: "Como quereis, que eu fique triste, sabendo que grandes coisas me esperam? O mundo inteiro ainda falará de mim!"

Ao término de um ano foi solto da prisão, retornando para Assis, onde se entregou novamente aos saudosos divertimentos da juventude e às atividades na casa comercial de seu pai.